唐代起义军曾与唐室士兵战于其中芒砀山一个山头磨山之上 。 高适、李白、杜甫畅游芒砀山， 传下千古诗篇、宋代水浒英雄樊瑞、项充、李衮芒砀山聚义， 宋江、吴用、公孙胜前往收降 。 明代， 李自成占据芒砀山抗衡明军， 李自成部下中也有许多永城籍人士 。
清代捻军曾长期在永城抗击满清压迫 。 抗战时期民族英雄鲁雨亭血染李黑楼， 长眠于芒砀山麓 。 彭雪枫创建以永城为中心的豫皖苏革命根据地 。 解放战争时期， 永城陈官庄是淮海战役三大主战场之一 。
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